Οι πρώτοι οικιστές του ήταν υλοτόμοι, στους οποίους ο αυτοκράτορας Κων/νος Μονομάχος ανέθεσε το χτίσιμο της Νέας Μονής. Αυτοί μαγεμένοι από την ομορφιά του τόπου ζήτησαν από τον αυτοκράτορα να τους παραχωρήσει τη γη και αυτός δέχτηκε, αφού ήταν πολύ ευχαριστημένος από τη φιλότιμη δουλειά τους. Οι υλοτόμοι φύτεψαν ελιές, φιστικιές, αμπέλια και είχαν και αρκετά μελίσσια.  
Δυστυχώς οι καλές μέρες δεν κράτησαν πολύ , γιατί το χωριό δέχτηκε πολλές φορές επιθέσεις από πειρατές. Οι πειρατές αποβιβάζονταν στην παραλία της Ελίντας και στη συνέχεια ανέβαιναν προς το χωριό. Το χωριό κάηκε αρκετές φορές από τους πειρατές , ώσπου καταστράφηκε παντελώς.
Τότε ξεκίνησε ο δεύτερος οικισμός, πάνω στον απόκρημνο βράχο, ο οποίος κτίστηκε  από όσους γλίτωσαν: Χτίστηκαν 400 σπίτια, σχολείο, εκκλησία, δικαστήρια και φυλακές, όλα με θαυμαστή αρχιτεκτονική. Η τοποθέτηση της πέτρας στα οικήματα με τις αψίδες, τα τόξα, τους μικρούς και στενούς δρόμους, έδωσε στο χωριό έντονο μεσαιωνικό χαρακτήρα, που ακόμα διαφαίνεται στα ερείπια που αρχίζουν να αργοπεθαίνουν.
Κατά το Μεσαίωνα, οι Αναβατούσοι δέχτηκαν μία ακόμα επίθεση πειρατών. Οι περιγραφές των ξένων περιηγητών είναι οι παλαιότερες αναφορές για την ύπαρξη και τη ζωή του μοναδικού αυτού χωριού στο Αιγαίο. Ο Γάλλος ιστορικός Jean Dumont, που πέρασε το 1690 από τον Ανάβατο, αναφέρει: «Οι κάτοικοι, οι οποίοι είναι ολιγάριθμοι και πολύ φτωχοί ισχυρίζονται επί τη βάσει παλαιάς παραδόσεως ότι εκεί εγεννήθη  ο Όμηρος και δεικνύουν μίαν άμπελον ήτις λέγουν ότι του ανήκε, και την ονομάζουν δια τούτο άμπελον του Ομήρου». Τις ίδιες σχεδόν αναφορές περί του Ομήρου γράφει και ο περίφημος Βενετός γεωγράφος Vincenzo Maria Coronelli το 1696 και προσθέτει ότι «η άμπελος παράγει εκλεκτότατον οίνον». Ο ίδιος αναφέρει «κατοίκους 150 μόνον, όπου συγκομίζεται αρκετή πίσσα». Άλλος περιηγητής που πέρασε το 1656 από τον Ανάβατο, ο Γάλλος Jean de Thevenot, πιστοποιεί τα ίδια, προσθέτοντας και την παραγωγή κάρβουνου.